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Synthese Von Polyazacycloalkanen

Synthese Von Polyazacycloalkanen

Paperback

Chemistry

ISBN10: 663008568X
ISBN13: 9786630085686
Publisher: Verlag Unser Wissen
Published: Sep 21 2026
Pages: 56
Weight: 0.19
Height: 0.13 Width: 6.00 Depth: 9.00
Language: German
Dieser Artikel stellt Arbeiten zur organischen Synthese vor, die darauf abzielen, Tetraazamacrozyklen - insbesondere Cyclam oder Cyclen - für Anwendungen als Chelatbildner in der medizinischen Bildgebung (MRT) und in der Radiopharmazie zu funktionalisieren. Diese cyclischen Polyazol-Liganden, wie beispielsweise das in Dotarem(R) verwendete DOTA, sind entscheidend für die stabile und selektive Komplexbildung mit Metallen (Gd3⁺, Bi3⁺). Die Synthesestrategie basiert auf einer Abfolge von Schutz, Funktionalisierung und Entschutzung. Ein entscheidender Schritt ist die Schutzgruppenbildung an drei der vier Amine des Makrozyklus durch eine Phosphorylgruppe unter Verwendung von Tris(dimethylamino)phosphin. Durch diese selektive Schutzgruppenbildung bleibt nur ein einziges Amin für eine spätere Modifikation frei. Dieses Amin wird anschlie end mit elektrophilen Derivaten (R-X) funktionalisiert, was zu mono-N-substituierten Makrozyklen führt. Anschlie end erfolgt eine Bis-Funktionalisierung durch Alkylierung mit Ethylbromacetat, gefolgt von einer Hydrolyse zur Gewinnung der Carbonsäurefunktionen. Der experimentelle Teil beschreibt detailliert die Protokolle zur Synthese, Oxidation und Hydrolyse sowie zur Reinigung der Verbindungen.

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