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Fortschritte Der Chemie Organischer Naturstoffe/Progress in the Chemistry of Organic Natural Products

Fortschritte Der Chemie Organischer Naturstoffe/Progress in the Chemistry of Organic Natural Products

Zechmeister, L.

Paperback

Series: Fortschritte Der Chemie Organischer Naturstoffe Progress in, Book 26

Medical ReferenceChemistry

ISBN10: 3709171350
ISBN13: 9783709171356
Publisher: Springer Nature
Published: Jan 11 2012
Pages: 456
Weight: 1.44
Height: 0.95 Width: 6.14 Depth: 9.21
Language: German
BARTON und COHEN haben r9S7 in einer Arbeit Some Biogenetic Aspects of Phenol Oxidation (3) Dienone der allgemeinen Formel (I) als biogenetische Vorstufen bestimmter Aporphin-Alkaloide postuliert (S. 260). Strukturen dieses Typs wurden erstmals r963 fUr die Alkaloide D-( +)-Pronuciferin und D-( +)-Crotonosin bewiesen [BERNAUER (II); HAYNES, STUART, BARTON und KIRBY (35)]. Der fur solche Verbin- dungen vorgeschlagene Sammelname Proaporphine (23, 65) bringt den in zwischen experimentell bewiesenen- biogenetischen Zusammenhang mit der Gruppe der Aporphin-Alkaloide zum Ausdruck, ist aber auch vom praparativ-chemischen Standpunkt sinnvoll, da sich Proaporphine (I) leicht in Aporphine (2) umwandeln lassen (S. 2S0). AuBer den Alkaloiden mit Dienongruppierung sind auch solche be- kannt geworden, in welchen eine oder mehrere Doppelbindungen des Dienonsystems aushydriert sind; sie werden sinnvollerweise den Pro- aporphinen zugerechnet. Dieser Aufsatz berucksichtigt alle natiirlichen Alkaloide und ihre wichtigsten Derivate sowie alle synthetischen Ver- bindungen, die das Skelett (3) besitzen (Tabellen I-3, SS. 270-279). Er macht ausschlieBlich von der in (3) angegebenen Bezifferung Gebrauch, welche der Nomenklatur der IUPAC und der Chemical Abstracts ent- spricht. Verbindung (I, R = H) ist wie folgt zu bezeichnen: 2',3',8',8'a-Tetra- hydro-S',6'-dihydroxy-spiro[2, S-cyclohexadien-r,7'(r'H)-cyclopent[ij]-iso- chinolin ]-4-on. R2 (2) K=H oder Alkyl (I) R=H oder Alkyl Rt=H, OH oder O-Alkyl Proaporphine Aporphine In den Originalarbeiten sind verschiedene, von der in (3) angegebenen ab- weichende Bezifferungsarten verwendet worden. Keine hat sich allgemein durch- gesetzt. Auch die von SLAViK (69) fur das sauerstofffreie Grundgerust der Pro- aporphine vorgeschlagene Bezeichnung Mecambran hat keinen Eingang in die Literatur gefunden.

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